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Alkaloide: Unterschied zwischen den Versionen

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[[Datei:Bittersüß2011 05.jpg|thumb|250px|Nicht nur die Früchte des [[Bittersüßer Nachtschatten|Bittersüßen Nachtschattens]] (''Solanum dulcamara'') enthalten hochwirksame Alkaloide.]] Als '''Alkaloide''' werden natürlich vorkommende, verschiedenartige (chemisch heterogene) stickstoffhaltige organische Verbindungen bezeichnet, die von den produzierenden Lebewesen außerhalb des für ihre Lebensvorgänge unerläßlichen [[Primärstoffwechsel]]s erzeugt werden. Alkaloide zählen mithin zu den [[Sekundärmetaboliten]].
[[Datei:Bittersüß2011 05.jpg|thumb|250px|Nicht nur die Früchte des [[Bittersüßer Nachtschatten|Bittersüßen Nachtschattens]] (''Solanum dulcamara'') enthalten hochwirksame Alkaloide.]] Als '''Alkaloide''' werden natürlich vorkommende, verschiedenartige (chemisch heterogene) stickstoffhaltige organische Verbindungen bezeichnet, die von den produzierenden Lebewesen außerhalb des für ihre Lebensvorgänge unerlässlichen [[Primärstoffwechsel]]s erzeugt werden. Alkaloide zählen mithin zu den [[Sekundärmetaboliten]]. Alkaloide besitzen oftmals hoch toxische, insbesondere neurotoxische Wirkungen. Sie finden auch Anwendung in medizinischen Präparaten, einige von ihnen sind als [[Droge]]n bekannt.
 
Im engeren Sinne bezeichnet man alle Stoffe als ''Alkaloide'', die den Stickstoff in einem Ringsystem, also heterozyklisch gebunden, enthalten. Der Stickstoff wird durch [[Aminosäuren]] ins Alkaloidmolekül eingebracht, die zumeist dem Aminosäurestoffwechsel entstammen.
 
Neben diesen eigentlichen Alkaloiden sind auch einige ''Pseudoalkaloide'' bekannt, die aber aus [[Isopren|isoprenoiden]] Ausgangsstoffen synthetisiert werden. Der Stickstoff wird während der Synthese erst ins Molekül eingebaut. Zu den Pseudoalkaloiden zählen beispielsweise die [[Terpenalkaloide]] und die [[Steroidalkaloide]].
 
Im weiteren Sinne werden den Alkaloiden auch kettenförmige (aliphatische) Stickstoffverbindungen, wie Amine, Diamine und Guanidine u.a. hinzu gerechnet. Zur Abgrenzung von den echten Alkaloiden bezeichnet man diese Stoffe mitunter als ''Protoalkaloide''.


== Geschichtliches ==
== Geschichtliches ==
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Als erstes Alkaloid wurde [[Morphin]] (auch als Morphium bezeichnet) [[1806]] von dem deutschen Apotheker [[Friedrich Wilhelm Adam Sertürner]] aus dem getrockneten Milchsaft des [[Schlafmohn]]s (''Papaver somniferum'') isoliert.
Als erstes Alkaloid wurde [[Morphin]] (auch als Morphium bezeichnet) [[1806]] von dem deutschen Apotheker [[Friedrich Wilhelm Adam Sertürner]] aus dem getrockneten Milchsaft des [[Schlafmohn]]s (''Papaver somniferum'') isoliert.


Die Bezeichnung "Alkaloid" geht auf den Apotheker [[Carl Friedrich Wilhelm Meißner|Friedrich Wilhelm Meissner]] zurück, der in [[Halle (Saale)]] eine Apotheke betrieb und diesen Namen im Jahr [[1819]] prägte. Der Name bezieht sich auf den zumeist basischen Charakter vieler pflanzlicher Gift- und Wirkstoffe, weshalb diese in der Literatur oft auch als "Pflanzenbasen" bezeichnet werden. Es gibt jedoch auch Ausnahmen, nicht alle Alkaloide reagieren basisch.
Die Bezeichnung "Alkaloid" geht auf den Apotheker [[Carl Friedrich Wilhelm Meißner|Friedrich Wilhelm Meissner]] zurück, der in [[Halle (Saale)]] eine Apotheke betrieb und diesen Namen im Jahr [[1819]] prägte. Der Name bezog sich anfangs auf den zumeist basischen Charakter vieler pflanzlicher Gift- und Wirkstoffe, weshalb diese in der Literatur oft auch als "Pflanzenbasen" bezeichnet werden. Es gibt jedoch auch Ausnahmen, nicht alle Alkaloide reagieren basisch.
 
Im engeren Sinne bezeichnet man alle Stoffe als ''Alkaloide'', die den Stickstoff in einem Ringsystem, also heterozyklisch gebunden, enthalten. Der Stickstoff wird durch [[Aminosäuren]] ins Alkaloidmolekül eingebracht, die zumeist dem Aminosäurestoffwechsel entstammen.
 
Neben diesen eigentlichen Alkaloiden sind auch einige ''Pseudoalkaloide'' bekannt, die aber aus [[Isopren|isoprenoiden]] Ausgangsstoffen synthetisiert werden. Der Stickstoff wird während der Synthese erst ins Molekül eingebaut. Zu den Pseudoalkaloiden zählen beispielsweise die [[Terpenalkaloide]] und die [[Steroidalkaloide]].
 
Im weiteren Sinne werden den Alkaloiden auch kettenförmige (aliphatische) Stickstoffverbindungen, wie Amine, Diamine und Guanidine u.a. hinzu gerechnet. Zur Abgrenzung von den echten Alkaloiden bezeichnet man diese Stoffe mitunter als ''Protoalkaloide''.


== Bedeutung ==
[[Datei:Strychnin01.gif|thumb|387px|Das 3D-Molekül des '''[[Strychnin]]''' aus der Brechnuss (''Strychnos nux-vomica'')]]
[[Datei:Strychnin01.gif|thumb|387px|Das 3D-Molekül des '''[[Strychnin]]''' aus der Brechnuß (''Strychnos nux-vomica'')]]
[[Datei:Legende-Moleküldarstellung.jpg|right|150px]]
Alkaloide besitzen oftmals hoch toxische, insbesondere neurotoxische Wirkungen. Sie finden deshalb Anwendung in medizinischen Präparaten.


== Vorkommen ==
== Vorkommen ==
Besonders hohe Gehalte an Alkaloiden besitzen Pflanzenarten der Familien:
Besonders hohe Gehalte an Alkaloiden besitzen Pflanzenarten der Familien:


* [[Nachtschattengewächse]] (''Solanaceae'')  
* [[Berberitzengewächse]] (''Berberidaceae'')
* [[Hundsgiftgewächse]] (''Apocynaceae'')  
* [[Brechnussgewächse]] (''Loganiaceae'')
* [[Enziangewächse]] (''Gentianaceae'')  
* [[Enziangewächse]] (''Gentianaceae'')  
* [[Hahnenfußgewächse]] (''Ranunculaceae'')
* [[Hahnenfußgewächse]] (''Ranunculaceae'')
* [[Berberitzengewächse]] (''Berberidaceae'').
* [[Hundsgiftgewächse]] (''Apocynaceae'')
* [[Nachtschattengewächse]] (''Solanaceae'')  


Die Alkaloide liegen in den Pflanzen meist als leicht lösliche Salze verschiedener Säuren vor. Neben dem Alkaloid finden sich in den Pflanzen noch zahlreiche mit ihm chemisch verwandte Substanzen.
Die Alkaloide liegen in den Pflanzen meist in leicht löslicher Form vor.


== Bekannte Alkaloide ==
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[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]

Aktuelle Version vom 18. April 2025, 22:10 Uhr

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Nicht nur die Früchte des Bittersüßen Nachtschattens (Solanum dulcamara) enthalten hochwirksame Alkaloide.

Als Alkaloide werden natürlich vorkommende, verschiedenartige (chemisch heterogene) stickstoffhaltige organische Verbindungen bezeichnet, die von den produzierenden Lebewesen außerhalb des für ihre Lebensvorgänge unerlässlichen Primärstoffwechsels erzeugt werden. Alkaloide zählen mithin zu den Sekundärmetaboliten. Alkaloide besitzen oftmals hoch toxische, insbesondere neurotoxische Wirkungen. Sie finden auch Anwendung in medizinischen Präparaten, einige von ihnen sind als Drogen bekannt.

Im engeren Sinne bezeichnet man alle Stoffe als Alkaloide, die den Stickstoff in einem Ringsystem, also heterozyklisch gebunden, enthalten. Der Stickstoff wird durch Aminosäuren ins Alkaloidmolekül eingebracht, die zumeist dem Aminosäurestoffwechsel entstammen.

Neben diesen eigentlichen Alkaloiden sind auch einige Pseudoalkaloide bekannt, die aber aus isoprenoiden Ausgangsstoffen synthetisiert werden. Der Stickstoff wird während der Synthese erst ins Molekül eingebaut. Zu den Pseudoalkaloiden zählen beispielsweise die Terpenalkaloide und die Steroidalkaloide.

Im weiteren Sinne werden den Alkaloiden auch kettenförmige (aliphatische) Stickstoffverbindungen, wie Amine, Diamine und Guanidine u.a. hinzu gerechnet. Zur Abgrenzung von den echten Alkaloiden bezeichnet man diese Stoffe mitunter als Protoalkaloide.

Geschichtliches

Bereits in der Frühzeit der Menschheitsgeschichte waren verschiedene Pflanzen als Gift- und Heilpflanzen bekannt und wurden benutzt, ohne das ihre wirksamen Prinzipien erkannt waren (Beispiel: der "Schierlingsbecher", an dem Sokrates starb). Die bitter schmeckenden, hoch wirksamen, sowohl (in hoher Verdünnung) heilkräftigen wie auch unverdünnt genossen hochgiftig bis tödlich wirkenden Inhaltsstoffe fanden das Interesse der Chemiker des beginnenden 19. Jahrhunderts.

Als erstes Alkaloid wurde Morphin (auch als Morphium bezeichnet) 1806 von dem deutschen Apotheker Friedrich Wilhelm Adam Sertürner aus dem getrockneten Milchsaft des Schlafmohns (Papaver somniferum) isoliert.

Die Bezeichnung "Alkaloid" geht auf den Apotheker Friedrich Wilhelm Meissner zurück, der in Halle (Saale) eine Apotheke betrieb und diesen Namen im Jahr 1819 prägte. Der Name bezog sich anfangs auf den zumeist basischen Charakter vieler pflanzlicher Gift- und Wirkstoffe, weshalb diese in der Literatur oft auch als "Pflanzenbasen" bezeichnet werden. Es gibt jedoch auch Ausnahmen, nicht alle Alkaloide reagieren basisch.

Das 3D-Molekül des Strychnin aus der Brechnuss (Strychnos nux-vomica)
Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt

Vorkommen

Besonders hohe Gehalte an Alkaloiden besitzen Pflanzenarten der Familien:

Die Alkaloide liegen in den Pflanzen meist in leicht löslicher Form vor.

Bekannte Alkaloide

Name Summenformel Strukturformel 3D-Molekül Vorkommen
Atropin C17H23NO3 künstlich hergestellt aus S-Hyoscyamin
Brucin C23H26N2O4 Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt Gewöhnliche Brechnuss (Strychnos nux-vomica) und Ignatius-Brechnuss (Strychnos ignatii),
Chinin
Cocain C17H21NO4
Coffein C8H10N4O2
Colchicin Herbstzeitlose (Colchicum autumnale)
Coniin
Curarin
Curin
Hyoscyamin Tollkirsche (Atropa belladonna), Stechapfel (Datura), Engelstrompete (Brugmansia), Alraunen (Mandragora), Bilsenkraut (Hyoscyamus)
Lycorin C16H17NO4 Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt Narzissengewächse (Amaryllidaceae)
Morphin C17H19NO3 Schlafmohn ('Papaver somniferum)
Nikotin C10H14N2
Scopolamin
Solanin Verschiedene Nachtschattengewächse (Solanum), z.B. Tomaten, Kartoffeln, Bittersüßer Nachtschatten, Schwarzer Nachtschatten
Strychnin C21H22N2O2 Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt Fehler beim Erstellen des Vorschaubildes: Datei fehlt Gewöhnliche Brechnuss
Theobromin
Theophyllin

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