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Amanitine: Unterschied zwischen den Versionen

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Die '''Amanitine''' (auch Amatoxine genannt) sind eine Gruppe von derzeit 8 bekannten pilzlichen Wirk- und Giftstoffen, die vorzugsweise in bestimmten Arten der [[Knollenblätterpilze]], wie dem Grünen Knollenblätterpilz (''Amanita phalloides''), [[Frühlingsknollenblätterpilz]] (''Amanita verna'') und dem [[Kegelhütiger Knollenblätterpilz|Kegelhütigen Knollenblätterpilz]] (''Amanita virosa'') vorkommen. Gemeinsam mit den [[Phallotoxine|Phallotoxinen]] bilden sie die Gruppe der [[Amanitatoxine]]. Sie gehören zu den giftigsten Substanzen, die in der Natur vorkommen.
Die '''Amanitine''' (auch Amatoxine genannt) sind eine Gruppe von derzeit 8 bekannten pilzlichen Wirk- und Giftstoffen, die vorzugsweise in bestimmten Arten der [[Knollenblätterpilze]], wie dem Grünen Knollenblätterpilz (''Amanita phalloides''), [[Frühlingsknollenblätterpilz]] (''Amanita verna'') und dem [[Kegelhütiger Knollenblätterpilz|Kegelhütigen Knollenblätterpilz]] (''Amanita virosa'') sowie einigen Arten der Gattungen Häubling (''Galerina'') und Schirmling (''Lepiota'') vorkommen. Gemeinsam mit den [[Phallotoxine|Phallotoxinen]] bilden sie die Gruppe der [[Amanitatoxine]]. Sie gehören zu den giftigsten Substanzen, die in der Natur vorkommen.


Chemisch gesehen, handelt es sich bei den Amanitinen um bizyklische [[Oligopeptid|Oligopeptide]], die ein zentrales [[Tryptophan]]- Ringsystem, eine Sulfidbrücke und eine Isoleucin- Seitenkette enthalten. Sie sind aus 8 [[Aminosäuren]] aufgebaut. Beteiligt sind unter anderem die Aminosäuren [[Asparagin]], [[Asparaginsäure]], [[Cystein]], [[Glycin]], [[Hydroxyprolin]], [[Isoleucin]] und [[Tryptophan]] sowie das erstmals in den Amanitinen entdeckte (4R)-4,5-Dihydroxy-L-Isoleucin.
Chemisch gesehen, handelt es sich bei den Amanitinen um bizyklische [[Oligopeptid|Oligopeptide]], die ein zentrales [[Tryptophan]]- Ringsystem, eine Sulfidbrücke und eine Isoleucin- Seitenkette enthalten. Sie sind aus 8 [[Aminosäuren]] aufgebaut. Beteiligt sind unter anderem die Aminosäuren [[Asparagin]], [[Asparaginsäure]], [[Cystein]], [[Glycin]], [[Hydroxyprolin]], [[Isoleucin]] und [[Tryptophan]] sowie das erstmals in den Amanitinen entdeckte (4R)-4,5-Dihydroxy-L-Isoleucin.

Version vom 15. Juli 2010, 10:40 Uhr

Die Amanitine (auch Amatoxine genannt) sind eine Gruppe von derzeit 8 bekannten pilzlichen Wirk- und Giftstoffen, die vorzugsweise in bestimmten Arten der Knollenblätterpilze, wie dem Grünen Knollenblätterpilz (Amanita phalloides), Frühlingsknollenblätterpilz (Amanita verna) und dem Kegelhütigen Knollenblätterpilz (Amanita virosa) sowie einigen Arten der Gattungen Häubling (Galerina) und Schirmling (Lepiota) vorkommen. Gemeinsam mit den Phallotoxinen bilden sie die Gruppe der Amanitatoxine. Sie gehören zu den giftigsten Substanzen, die in der Natur vorkommen.

Chemisch gesehen, handelt es sich bei den Amanitinen um bizyklische Oligopeptide, die ein zentrales Tryptophan- Ringsystem, eine Sulfidbrücke und eine Isoleucin- Seitenkette enthalten. Sie sind aus 8 Aminosäuren aufgebaut. Beteiligt sind unter anderem die Aminosäuren Asparagin, Asparaginsäure, Cystein, Glycin, Hydroxyprolin, Isoleucin und Tryptophan sowie das erstmals in den Amanitinen entdeckte (4R)-4,5-Dihydroxy-L-Isoleucin.

Amanitine sind aufgrund der Ringbildung und der Verbrückung des Peptidrings sehr stabile Verbindungen und können weder durch übliche Behandlungsmethoden, wie Trocknen und Erhitzen, noch durch die eiweißabbauenden Enzyme (Proteasen) im Magen-Darm-Trakt zerlegt werden.

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Name Summenformel Molekulargewicht (g*mol-1) LD50 (Maus, oral) LD50 (Mensch, oral)
α-Amanitin C39H54N10O14S 918,84 0,3 mg*kg-1 0,1 mg*kg-1
β-Amanitin C39H53N9O15S 919,81 0,5 mg*kg-1 0,1 mg*kg-1
γ-Amanitin C39H54N10O13S 902,95 0,2 mg*kg-1 0,1 mg*kg-1
ε-Amanitin C39H54N10O14S 903,96 0,3 mg*kg-1 0,1 mg*kg-1
Amanullin C39H54N10O12S 886,86 >20 mg*kg-1 ungiftig
Amanullinsäure >20 mg*kg-1
Proamanullin >20 mg*kg-1
Amanin C39H53N9O14S 903,82 0,5 mg*kg-1 0,1 mg*kg-1